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1 - bromo - 4 - fluoro - 2 - iodobenzene之述
一、性質
1 - bromo - 4 - fluoro - 2 - iodobenzene，化學式為\(C_{6}H_{3}BrFI\)，呈無色至淡黃色液體。其具一定的密度，在常溫常壓下相對密度因分子中溴、氟、碘原子之存在而較一般苯衍生物為高。熔點較低，沸點則受分子間作用力及相對分子質量影響，因含多個鹵素原子，分子間作用力增大，沸點相對較高。該化合物不溶於水，因其為非極性有機物，而水為極性溶劑，依據相似相溶原理，二者難以互溶。但可溶於多種有機溶劑，如乙醚、四氯化碳等，因有機溶劑多為非極性或弱極性，與1 - bromo - 4 - fluoro - 2 - iodobenzene結構相似。

二、應用
在有機合成領域，1 - bromo - 4 - fluoro - 2 - iodobenzene扮演重要角色。其一，可用於構建複雜的芳香族化合物。因分子中含有三種不同鹵素原子，可利用鹵素的不同反應活性，分步進行取代反應。例如，在適當條件下，碘原子可優先參與偶聯反應，如與格氏試劑反應，形成新的碳 - 碳鍵，從而引入特定的有機基團，為合成具有特定結構和功能的藥物中間體提供可能。其二，在材料科學方面，其可作為合成新型有機電致發光材料的起始原料。通過化學修飾，可調節材料的光物理性質，如發光波長、量子效率等，以滿足不同光電應用需求，如有機發光二極管（OLED）。

三、合成
1. **以苯衍生物為起始原料**：可選用4 - 氟 - 2 - 碘苯胺，先通過重氮化反應，將氨基轉化為重氮鹽，再與溴化銅反應，經Sandmeyer反應，以較高收率得到1 - bromo - 4 - fluoro - 2 - iodobenzene。此反應歷程中，重氮鹽的形成需在低溫、強酸條件下進行，以保證重氮鹽的穩定性，避免其分解。而與溴化銅反應時，需控制反應溫度及反應時間，以提高目標產物的選擇性。
2. **鹵素交換法**：以1 - 溴 - 4 - 氟苯為原料，在催化劑存在下，與碘化試劑如碘化鉀等反應，使苯環上特定位置的氫原子被碘原子取代，得到1 - bromo - 4 - fluoro - 2 - iodobenzene。催化劑可選用銅鹽或鐵鹽等，反應通常在有機溶劑中進行，需注意反應體系的無水無氧操作，以防止副反應發生，提高反應效率。